薬剤師 過去問
第99回
問7 (必須問題 問7)

選択肢1～4は、試薬が求核剤となる求核置換反応です。
選択肢5では、試薬の硝酸が硫酸でニトロニウムイオンとなり、ベンゼンの電子を攻撃する求電子置換反応です。
よって、正解は5です。

正解：5

求核置換反応とは、試薬である求核剤が反応の中心となる求電子剤を攻撃し、脱離基が脱離する反応のことです。

1　Clがあった所が反応後はＮＨ2になっています。
試薬のNaNH2がNa+とNH-に分かれNH-が求核反応を起こします。

2　試薬の(CH3)2NHが(CH3)2N-とH+になり(CH3)2N-が求核反応を起こします。

3　試薬のHBrがH+とBr-になりBr-が求核反応を起こします。

4　試薬のCH3OHがCH3O-とH+になりCH3O-が求核反応を起こします。

5　ニトロ化反応です。H2SO4によって試薬のHNO3がニトロニウムイオンO=N=Oになります。ニトロニウムイオンはプラスの電荷を持っているため求核剤としてではなく求電子剤として働きます。

求核置換反応は、求核剤（試薬）が求電子剤（反応物）を攻撃することで起こります。
求核剤の例としては、孤立電子対（非共有電子対）を有するアミンやアルコール、またアニオンなどが挙げられます。

1、2　アミンを求核剤とした求核置換反応
3　アルコールを求核剤とした求核置換反応
4　ハロゲン化物イオンを求核剤とした求核置換反応


5のニトロ化反応では、試薬の硝酸が硫酸によってニトロニウムイオンとなります。
このニトロニウムイオンは電子が欠如しているため、求電子剤としてベンゼンを攻撃する求電子置換反応を起こします。
よって、正解は5です。